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英文名称：Tetrazine-PEG4-SS-NHS ester；Tetrazine-PEG4-SS-SE；Tetrazine-PEG4-SS-Osu；Tetrazine-PEG4-SS-Succinimidyl Ester

中文名称：四嗪-四聚乙二醇-二硫键-琥珀酰亚胺酯

分子式：C30H41N7O10S2

分子量：723.82

【产品纯度】≥95%

【外观性状】白色至类白色固体粉末

【储存条件】-20°C避光、干燥、惰性气体保护

【用途】点击化学蛋白质标记、还原响应型纳米载体构建、蛋白质组学研究

【来源】西安强化生物科技

产品介绍

Tetrazine-PEG4-SS-NHS ester；Tetrazine-PEG4-SS-SE

Tetrazine-PEG4-SS-NHS是一种三功能双点击化学试剂，一端为NHS活性酯，中间为含二硫键的PEG4连接臂，另一端为四嗪（Tetrazine）基团。该产品专为需要可控释放与高效点击偶联的蛋白质标记及纳米载体构建而设计，NHS端实现蛋白质共价锚定，四嗪端通过逆电子需求Diels-Alder反应与反式环辛烯（TCO）标记的靶标实现超快点击偶联，二硫键在还原环境下可断裂，实现标记物的可控释放。

作用机理

核心逻辑为"锚定—点击—释放"三步协同。第一步，NHS酯端在pH 7.2–8.5条件下与蛋白质赖氨酸残基的ε-氨基发生酰胺化反应，将试剂共价连接至目标蛋白。第二步，四嗪端与预先用TCO标记的靶标分子（如TCO-抗体、TCO-药物、TCO-纳米粒）发生逆电子需求Diels-Alder反应，反应速率常数可达10³–10⁶ M⁻¹s⁻¹，远快于传统叠氮-炔基点击化学，且无需铜催化，生物相容性。第三步，二硫键（SS）在谷胱甘肽（GSH）等还原剂作用下断裂，GSH浓度在细胞内（2–10 mM）远高于细胞外（2–20 μM），因此二硫键在胞内选择性断裂，释放连接的载荷，实现胞内特异性释放。