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Sulfobetaine3-undecanethiol,343624-84-0,一种两性离子型长链硫醇

更新时间:2026-06-12点击次数:96

一.名称

中文名称:磺酸甜菜碱-3-十一烷硫醇,硫代甜菜碱十一烷硫醇

英文名称:Sulfobetaine3-undecanethiol,N-(11-Mercaptoundecyl)-N,N-dimethyl-3-ammonio-1-propanesulfonate

CAS号:343624-84-0

分子式:C16H35NO3S2

分子量:353.58

结构式:

文章配图-1

二.产品形式

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂,溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反复冻融,避光保存,储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三.产品介绍

在生物材料表面功能化领域,如何平衡抗污性能、生物相容性与功能化效率始终是核心挑战。Sulfobetaine3-undecanethiol(SB3-11-SH,磺基甜菜碱3-十一烷硫醇)作为一种新型两性离子型硫醇化合物,在生物传感器、植入式医疗器械及海洋防污涂层等领域展现出性潜力。

SB3-11-SH的分子式为C₁₄H₂₉NO₄S₂,其结构由三个功能模块协同构成:

硫醇锚定基团:末端的-SH基团通过与金、银等贵金属表面形成强共价键(Au-S键能约184 kJ/mol),实现分子在金属表面的单层自组装。该过程无需额外催化剂,仅需将金属基底浸泡于试剂的乙醇溶液中即可完成,且形成的单分子层(SAM)缺陷密度低于0.05%。

11碳烷基链:作为分子骨架,11个碳原子的饱和烷基链通过范德华力形成致密排列,赋予SAM优异的热稳定性(可在80℃下保持结构完整)和化学稳定性(耐pH 2-12的酸碱环境)。相较于短链同类物(如磺基甜菜碱3-丙硫醇),其长链结构显著降低了表面粗糙度,使非特异性吸附降低至传统方法的1/10。

磺基甜菜碱头基:由季铵阳离子(–N⁺(CH₃)₂)和磺酸阴离子(–SO₃⁻)构成的两性离子结构,通过强静电相互作用形成水合层,有效排斥蛋白质、细菌及海洋生物的吸附。该头基的抗污性能优于聚乙二醇(PEG),且在长期使用中不易降解。

性能突破:抗污性、稳定性与生物相容性的三重升级

抗污能力:实验表明,SB3-11-SH修饰的金表面在10%胎牛血清中孵育2小时后,荧光标记的牛血清白蛋白(BSA)吸附量仅0.3 ng/cm²,而未修饰表面吸附量达15 ng/cm²。在海洋环境模拟测试中,修饰后的钛合金表面海藻附着量减少92%,藤壶幼体附着量降低98%。

优异生物相容性:细胞毒性测试显示,SB3-11-SH修饰的聚二甲基硅氧烷(PDMS)表面对L929成纤维细胞的存活率影响小于3%(浓度100 μM),且不诱导炎症因子释放。在动物实验中,修饰后的心血管支架表面内皮细胞覆盖率达95%,显著高于未修饰支架的70%。

文章配图-1

四.相关试剂

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