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DBCO-NH2,可与羧基、活化酯等基团发生酰胺化反应,产品特点介绍

更新时间:2026-09-10点击次数:40

基础参数

【中文名称】二苯并环辛炔氨基,二苯并环辛炔-氨基

【英文名称】DBCO-NH2,DBCO-Amine,Dibenzocyclooctyne-Amine

【产品纯度】≥98%

【外观状态】白色或类白色固体粉末

【储存条件】-20℃密封避光,远离强羧基、强酰化试剂,避免长时间暴露在高湿度环境中

【用途】科研级无铜点击化学氨基功能化中间体

文章配图-1

产品介绍

DBCO-NH2,DBCO-Amine,Dibenzocyclooctyne-Amine

DBCO-NH2是无铜点击化学体系中的特色氨基功能化中间体,将二苯并环辛炔的高活性环辛炔结构与游离伯胺基团通过稳定的共价连接制备而成。它完整保留了DBCO基团依靠环张力驱动的无铜点击反应活性,无需铜离子催化即可与叠氮基团发生高效特异性环加成,同时依托末端游离氨基的反应活性,可便捷地将DBCO点击位点引入各类带羧基、活性酯的目标分子中,是生物分子定向点击修饰、微纳颗粒表面功能化、低毒水凝胶构建场景的关键工具试剂。

作用机理

DBCO-NH2分子的二苯并环辛炔母核结构,依靠环辛炔环的固有角张力,在无铜离子参与的常温温和条件下,即可与叠氮基团发生专属的1,3-偶极环加成反应,反应速率快且特异性全程不会产生铜离子引发的氧化副反应与样本损伤。分子末端的游离伯胺活性位点,可在EDC/NHS等常规缩合剂的催化下,高效与羧基发生共价偶联,也可直接与NHS活性酯发生亲核取代反应,在水相或温和有机相体系中,将DBCO点击位点精准引入目标分子结构中,整个过程不会破坏目标分子的原有活性与空间构象。

性能参数与竞品对比

相较于普通炔基类氨基中间体,该试剂无需铜催化剂即可完成点击反应,规避了铜离子导致的生物大分子氧化失活、活细胞样本毒性等问题,在生物相关研究场景中的兼容性大幅提升。它的化学稳定性优异,在常规醇类、DMF等无水溶剂中4℃密封放置3个月,DBCO活性与氨基反应性几乎无损失,远高于部分氨基活性酯类DBCO试剂2周内就出现的氧化降解问题。和同类型其他品牌的DBCO-NH2产品相比,该试剂无DBCO环氧化、氨基氧化的降解杂质残留,后续偶联与点击反应的总效率提升52%,非特异性副产物占比极低。

应用领域

可用于点击功能化多肽探针的合成,将DBCO-NH2与多肽C端的羧基进行定向偶联,一步制备得到N端保留完整活性、C端修饰DBCO的功能多肽,后续可直接与叠氮标记的荧光基团、核酸分子发生无铜点击连接,制备得到位点特异性标记的多肽探针,避免随机标记对多肽活性的影响。可用于微流控芯片通道的点击功能化改性,将DBCO-NH2通过芯片表面的羧基位点共价固定,构建出高密度的DBCO活性通道界面,后续可便捷地将各类叠氮修饰的功能探针通过无铜点击反应固定在通道内壁,制备得到低非特异性吸附的微流控传感芯片。也可用于无细胞毒性的点击水凝胶制备,将DBCO-NH2与多羧基的亲水高分子骨架偶联,在高分子侧链引入大量DBCO活性位点,后续与叠氮修饰的交联剂在常温无催化剂条件下快速成胶,制备得到无金属残留的高生物相容性水凝胶,用于软物质细胞3D培养的相关研究。

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(本篇图文信息由西安强化生物科技xw整理!本试剂仅限于科研实验用途!)


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