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DBCO-COOH,由二苯并环辛炔疏水环与活性羧基共价连接而成 ,产品特点介绍

更新时间:2026-09-09点击次数:43

基础参数

【中文名称】二苯并环辛炔-羧酸,DBCO-羧基

【英文名称】DBCO-COOH,DBCO-acid,Dibenzocyclooctyne-Carboxylic Acid

【产品纯度】≥98%

【外观状态】白色或类白色结晶性粉末

【储存条件】-20℃密封避光,远离强胺类、强还原试剂,避免长时间暴露在高湿度环境中

【用途】科研级无铜点击化学羧基功能化中间体

文章配图-1

产品介绍

DBCO-COOH,DBCO-acid,Dibenzocyclooctyne-Carboxylic Acid

DBCO-COOH是无铜点击化学体系中的核心功能中间体,将二苯并环辛炔的高活性环辛炔结构与羧基基团共价连接制备而成。它完整保留了DBCO基团的环张力驱动点击反应活性,无需铜离子催化即可与叠氮基团发生高效特异性连接,同时依托末端羧基的反应活性,可便捷地将DBCO点击位点引入各类带氨基、羟基的目标分子中,是生物分子无铜点击修饰、仿生界面功能化、低毒生物标记场景的关键工具试剂。

作用机理

DBCO-COOH分子的二苯并环辛炔母核结构,依靠环辛炔环的固有环张力,在无铜离子催化的常温温和条件下,即可与叠氮基团发生专属的环加成反应,反应速率远高于常规铜催化点击化学,且全程不会产生铜离子带来的氧化损伤与非特异性副反应。分子末端的羧基活性位点,可在EDC/NHS等常规缩合剂的催化下,高效转化为活性酯中间体,在水相或有机相体系中与带有氨基、羟基的目标分子发生共价偶联,将DBCO点击位点精准引入目标分子结构中,整个反应过程条件温和,不会破坏目标分子的原有活性结构。

性能参数与竞品对比

相较于普通炔基类点击中间体,该试剂无需铜离子催化即可完成点击反应,避免了铜离子导致的生物大分子氧化失活、样本背景染色偏高的痛点,在生物样本标记场景中的兼容性大幅提升。它的化学稳定性优异,在常规无水有机溶剂中4℃密封放置3个月,DBCO活性与羧基反应性几乎无损失,远高于部分活性酯类DBCO试剂2周内就出现水解失活的问题。和同类型其他品牌的DBCO-COOH产品相比,该试剂无DBCO环氧化降解杂质残留,后续点击反应的偶联效率提升48%,副产物占比大幅降低。

应用领域

可用于无铜点击功能化小分子探针的合成,将DBCO-COOH与带氨基的荧光染料、小分子多肽进行偶联,一步制备得到DBCO修饰的点击探针,后续可直接与叠氮标记的靶标分子发生无铜点击连接,全程无需金属催化剂,不会对探针活性造成任何影响。可用于传感芯片界面的点击功能化改性,将DBCO-COOH通过硅烷化桥联固定在玻璃芯片表面,构建出高密度的DBCO活性界面,后续可便捷地将各类叠氮修饰的核酸、蛋白探针通过无铜点击反应固定在芯片上,制备得到低非特异性吸附的高灵敏度传感界面。也可用于水凝胶的点击化学交联制备,将DBCO-COOH与多氨基的亲水多糖骨架偶联,在多糖侧链引入大量DBCO活性位点,后续与叠氮修饰的交联剂在常温无催化剂条件下快速交联,制备得到无金属残留的高生物相容性水凝胶,用于软物质仿生材料的相关研究。

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(本篇图文信息由西安强化生物科技xw整理!本试剂仅限于科研实验用途!)


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