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Thiol-PEG-Alkyne,巯基-炔基双正交点击型科研功能中间体介绍

更新时间:2026-08-26点击次数:71

基础参数‌

【中文名称】巯基聚乙二醇丙炔,巯基-聚乙二醇-丙炔,巯基PEG丙炔

【英文名称】HS-PEG-Alkyne,Thiol-PEG-Alkyne,Thiols-PEG-Alk,HS-PEG-Alk,Alkyne-PEG-SH

【产品纯度】≥95%

【外观性状】白色至类白色固体粉末

【储存条件】2-8℃密封,充氩避光防潮,远离氧化剂、叠氮类试剂与强亲核环境

【用途】科研级巯基-炔基双正交点击功能中间体

【来源】西安强化生物科技

产品介绍‌

HS-PEG-Alkyne,Thiol-PEG-Alkyne,Thiols-PEG-Alk

HS-PEG-Alkyne是一款一端修饰高活性巯基、另一端共价连接丙炔基团的不对称聚乙二醇衍生物,依托两端正交的两类点击化学反应特性,可在互不干扰的条件下分别完成两类不同底物的定向偶联,规避传统双活性基团试剂的副反应问题。中间亲水PEG链既为两端基团提供充足的反应空间降低位阻,又赋予分子优异的水相溶解性与低非特异性吸附特性,是双位点分步功能化、异质材料桥联体系中特色的核心工具中间体。

作用机理‌

HS-PEG-Alkyne分子两端的功能基团通过柔性PEG链分隔,反应条件互不重叠、活性互不干扰:单端巯基可在弱中性环境下,与金、银等贵金属表面形成稳定的Au-S共价键,也可与马来酰亚胺等不饱和双键发生高效迈克尔加成反应,全程不会触发另一端丙炔的活性;另一端的丙炔基团可在铜离子催化下,与叠氮基团发生1,3-偶极环加成反应,生成稳定的三氮唑五元环结构,该反应过程也不会对已完成偶联的巯基位点造成破坏。亲水PEG链作为柔性间隔臂,大幅降低两端基团的空间位阻,既避免了巯基在水相中的快速氧化,又保障后续丙炔端点击反应的活性不受影响。

性能参数与竞品对比‌

HS-PEG-Alkyne的双正交反应特性是其核心优势,相较于普通单功能巯基PEG或单功能炔基PEG,它仅需一步引入即可为体系同时提供两类独立的反应位点,无需分步合成两次不同的单功能试剂,大幅简化双位点修饰流程。该试剂的水相稳定性优异,在脱氧中性缓冲液中巯基活性保留时间可达72小时,丙炔基团全程无明显失活,远高于小分子巯基丙炔类试剂,后者在相同条件下24小时内就会大量氧化形成二硫键沉淀。相较于传统的胺-炔基双功能PEG试剂,HS-PEG-Alkyne的两类反应正交,不会出现胺基与活性酯类试剂的非特异性副反应,分步偶联产物的位点均一性提升80%以上。

应用领域‌

HS-PEG-Alkyne可用于贵金属纳米颗粒的双功能化修饰,将该试剂与裸金纳米颗粒在水相中温和孵育,巯基即可自发在金表面组装形成致密的PEG单分子层,同时将丙炔基团均匀暴露在颗粒外侧,后续可直接通过铜催化点击反应偶联叠氮修饰的靶向配体,一步制备得到兼具分散稳定性与靶向功能的金纳米探针。该试剂可作为异质底物的定向桥联中间体,先通过巯基与马来酰亚胺修饰的蛋白完成定向偶联,再通过丙炔端与叠氮标记的荧光分子发生点击反应,在不破坏蛋白活性的前提下,精准引入荧光标记位点,规避传统随机标记方法导致的蛋白失活问题。同时该试剂可用于功能水凝胶的分步构建,先通过巯基与水凝胶前驱体上的双键发生加成反应,将丙炔基团均匀引入水凝胶网络内部,后续再通过点击反应原位负载叠氮修饰的活性分子,实现功能组分的精准可控包埋。

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(本篇图文信息由西安强化生物科技xw整理!本试剂仅限于科研实验用途!)


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