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Thiol-PEG-Acetic Acid,巯基-羧基正交双功能科研中间体介绍

更新时间:2026-08-25点击次数:98

基础参数‌

【中文名称】巯基聚乙二醇乙酸,巯基-聚乙二醇-乙酸

【英文名称】HS-PEG-AA,Thiol-PEG-AA,Thiol-PEG-Acetic Acid,

【产品纯度】≥95%

【外观性状】白色至类白色固体粉末

【储存条件】2-8℃密封,充氩避光防潮,远离氧化剂与强亲核试剂

【用途】科研级巯基-羧基正交双功能中间体

产品介绍‌

HS-PEG-AA,Thiol-PEG-AA,Thiol-PEG-Acetic Acid

HS-PEG-AA是一款一端修饰高活性巯基、另一端连接乙酸型羧基的不对称聚乙二醇衍生物,区别于普通长链羧基PEG衍生物,它的羧基直接以乙酸短臂形式与PEG主链相连,大幅降低了羧基的空间位阻,同时两端基团的反应条件正交互不干扰,可实现两类底物的定向桥联。中间亲水PEG链既赋予分子优异的水相溶解性,又通过空间位阻延缓巯基的氧化失活,是金属表面功能化、双位点精准偶联、低副反应交联体系中特色的工具试剂。

作用机理‌

HS-PEG-AA分子两端的功能基团通过柔性PEG链分隔,反应活性互不干扰:单端巯基可在温和水相条件下与金、银等贵金属表面形成稳定的Au-S共价键,自发在金属基底表面组装形成有序单分子层,也可与马来酰亚胺等双键发生高效迈克尔加成反应;另一端的乙酸型羧基在EDC/NHS活化后,可与游离氨基高效发生酰胺化反应,生成稳定的酰胺键。亲水PEG链在巯基完成锚定后向外伸展形成水化保护层,既降低修饰后体系的非特异性吸附,又避免两端基团在反应过程中发生分子内自环合副反应。

性能参数与竞品对比‌

HS-PEG-AA的乙酸型羧基是其核心差异化优势,相较于普通HS-PEG-COOH(羧基通过丁二酸臂连接),它的羧基位点距离PEG主链更近,空间位阻更小,EDC活化后与氨基的反应效率提升40%以上。该试剂的双基团正交性,在pH 6-7的弱酸性条件下,巯基与马来酰亚胺的反应可优先进行,此时羧基不参与反应,无需额外保护基团,大幅简化合成流程。相较于HS-PEG-OCH3单功能衍生物,它额外保留的活性羧基可在巯基锚定完成后,进一步偶联氨基功能分子,实现“金属基底-PEG-目标分子"的精准三层结构构建,避免传统单功能PEG试剂无法二次拓展功能的局限。

应用领域‌

HS-PEG-AA可用于金电极表面的功能化修饰,将该试剂与裸金电极在水相中孵育,巯基即可自发在金表面组装形成致密的PEG单分子层,后续活化末端乙酸羧基,可直接固定氨基修饰的酶或抗体,制备得到低背景的电化学传感电极。该试剂可作为纳米颗粒定向偶联的桥联中间体,先通过巯基与银纳米颗粒表面结合,再活化另一端的乙酸羧基,与氨基修饰的靶向多肽发生酰胺化反应,一步制备得到位点明确的靶向银纳米颗粒,避免双巯基试剂导致的颗粒间团聚问题。同时该试剂可用于二维材料表面的改性,通过巯基与过渡金属硫化物表面的金属位点形成配位键,在材料表面引入均匀分布的乙酸羧基位点,为后续生物分子固定提供低非特异性吸附的反应界面。

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(本篇图文信息由西安强化生物科技xw整理!本试剂仅限于科研实验用途!)


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