Tetrazine-PEG4-SS-NHS ester，一种三功能双点击化学试剂介绍

更新时间：2026-07-13

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基础参数栏

英文名称：Tetrazine-PEG4-SS-NHS ester；Tetrazine-PEG4-SS-SE；Tetrazine-PEG4-SS-Osu；Tetrazine-PEG4-SS-Succinimidyl Ester

中文名称：四嗪-四聚乙二醇-二硫键-琥珀酰亚胺酯

分子式：C30H41N7O10S2

分子量：723.82

【产品纯度】≥95%

【外观性状】白色至类白色固体粉末

【储存条件】-20°C避光、干燥、惰性气体保护

【用途】点击化学蛋白质标记、还原响应型纳米载体构建、蛋白质组学研究

【来源】西安强化生物科技

产品介绍

文章配图-1

Tetrazine-PEG4-SS-NHS是一种三功能双点击化学试剂，一端为NHS活性酯，中间为含二硫键的PEG4连接臂，另一端为四嗪（Tetrazine）基团。该产品专为需要可控释放与高效点击偶联的蛋白质标记及纳米载体构建而设计，NHS端实现蛋白质共价锚定，四嗪端通过逆电子需求Diels-Alder反应与反式环辛烯（TCO）标记的靶标实现超快点击偶联，二硫键在还原环境下可断裂，实现标记物的可控释放。

作用机理

核心逻辑为"锚定—点击—释放"三步协同。第一步，NHS酯端在pH 7.2–8.5条件下与蛋白质赖氨酸残基的ε-氨基发生酰胺化反应，将试剂共价连接至目标蛋白。第二步，四嗪端与预先用TCO标记的靶标分子（如TCO-抗体、TCO-药物、TCO-纳米粒）发生逆电子需求Diels-Alder反应，反应速率常数可达10³–10⁶ M⁻¹s⁻¹，远快于传统叠氮-炔基点击化学，且无需铜催化，生物相容性。第三步，二硫键（SS）在谷胱甘肽（GSH）等还原剂作用下断裂，GSH浓度在细胞内（2–10 mM）远高于细胞外（2–20 μM），因此二硫键在胞内选择性断裂，释放连接的载荷，实现胞内特异性释放。

性能参数与竞品对比

与Tetrazine-PEG4-NHS（无二硫键）相比，Tetrazine-PEG4-SS-NHS的核心优势在于可断裂性——标记物可在还原环境下释放，而无二硫键版本为连接。与Maleimide-PEG4-NHS相比，四嗪-TCO点击反应无需严格控制pH，在生理pH下即可快速进行，而马来酰亚胺需pH 6.5–7.5且存在逆反应问题。与Azide-PEG4-NHS相比，四嗪点击化学无需铜催化，避免了铜对细胞的毒性，且反应速率快1–3个数量级。

应用领域

该产品主要服务于四个科研方向。活细胞蛋白质标记方面，先用TCO标记抗体，再用本试剂的NHS端偶联蛋白质，四嗪-TCO点击实现快速标记，胞内二硫键断裂释放载荷。还原响应型药物递送方面，二硫键在肿瘤细胞高GSH环境下断裂，实现药物的肿瘤特异性释放。蛋白质组学捕获方面，四嗪端偶联生物素或荧光探针，点击后通过二硫键还原释放，降低背景噪声。纳米载体表面修饰方面，在纳米粒表面引入四嗪基团，实现与TCO功能化靶向配体的快速点击偶联。