(R,E)-TCO-NHS Ester，两步完成多功能修饰，高选择性适用于活体环境

一.名称

英文名称：(R,E)-TCO-NHS Ester；(R,E)-TCO-SE；(R,E)-TCO-Osu

中文名称：(R,E)-反式环辛烯-琥珀酰亚胺酯；(R,E)-反式环辛烯-活性酯

CAS 号：2829292-74-0

分子式：C13H17NO5

分子量：267.28

结构式：

二.产品形式

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂，溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反复冻融，避光保存，储液应该立即使用，任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三.产品介绍

(R,E)-TCO-NHS Ester，中文名称为(R,E)-反式环辛烯-琥珀酰亚胺酯，CAS号为2829292-74-0（另有1191901-33-3、1610931-22-0等号），分子式C₁₃H₁₇NO₅，分子量267.28。外观为白色固体或粉末，纯度通常≥95%，规格涵盖5mg至10g。

该分子由两个功能模块串联而成：

TCO部分——(R,E)构型的反式环辛烯。 "R"标示手性中心的绝对构型，"E"标示双键的反式构型。这一构型属于轴向（axial）异构体，其与四嗪（Tetrazine）发生逆电子需求Diels-Alder反应（iEDDA）时，速率比赤道（equatorial）异构体高约10至150倍，二级速率常数可达10⁶ M⁻¹s⁻¹量级。反应无需金属催化剂，在生理缓冲液中常温即可完成，生成稳定的二氢哒嗪产物。

NHS酯部分——N-羟基琥珀酰亚胺酯。 这是生物化学中的活性酯之一，在弱碱性条件（pH 7–9）下与伯胺（如蛋白质赖氨酸残基、多肽N端氨基）发生亲核取代，形成稳定的酰胺键，释放N-羟基琥珀酰亚胺。该反应对氨基选择性高，条件温和，对蛋白质活性影响极小。

两个反应互不干扰，构成完整的两步正交标记策略：先通过NHS酯将TCO锚定于目标分子，再通过iEDDA反应连接四嗪修饰的探针、药物或载体。两步顺序亦可调换。

四.相关试剂

TCO-NHS ester

TCO-sulfo-NHS ester

TCO-amine

TCO-maleimide

TCO-azide

TCO-hydrazide

TCO-biotin

TCO-PEG4-NHS ester

TCO-PEG3-NHS ester

TCO-carboxylic acid

DBCO-NHS ester

DBCO-amine

DBCO-maleimide

BCN-NHS ester

BCN-amine

BCN-maleimide

Tetrazine-NHS ester

Tetrazine-amine

Tetrazine-maleimide

Tetrazine-PEG4-NHS ester

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