1580501-97-8，(2E)-TCO-PNB ester，模块化设计兼容多种功能基团

一.名称

英文名称：(2E)-TCO-PNB ester，(E)-Cyclooct-2-en-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate

中文名称：反式环辛烯-对硝基苯，(2E)-反式环辛烯-PNB 酯

CAS 号：1580501-97-8

化学式：C15H17NO5

分子量：291.3

结构式：

二.产品形式

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂，溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反复冻融，避光保存，储液应该立即使用，任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三.产品介绍

(2E)-TCO-PNB ester，中文名称为(2E)-反式环辛烯-PNB酯或(E)-环辛-2-烯-1-基(4-硝基苯基)碳酸酯，CAS号为1580501-97-8，分子式C₁₅H₁₇NO₅，分子量291.30。该化合物为白色至类白色固体，纯度通常在95%以上，最高可达99.69%。

该化合物由两个功能模块构成：

反式环辛烯（TCO）部分——八元环上含有一个碳碳双键，处于(2E)构型。TCO是目前已知反应活性最高的生物正交手柄之一，可与四嗪（Tetrazine）发生逆电子需求Diels-Alder反应（iEDDA）。该反应的二级速率常数可达10⁶ M⁻¹s⁻¹，远超传统的CuAAC和SPAAC反应，且无需催化剂，在生理条件下即可快速完成。

对硝基苯酯（PNB ester）部分——作为离去基团，可与伯氨基发生亲核取代，形成稳定的酰胺键，将TCO基团引入目标分子。同时，PNB酯键对特定波长紫外光敏感，光照条件下可断裂释放功能分子，赋予该化合物光控释放能力。

值得注意的是，TCO的立体构型对反应速率影响显著。轴向（axial）构型的TCO异构体，其iEDDA反应速率可比平伏（equatorial）构型快约150倍。(2E)-TCO-PNB ester明确标示其(2E)构型，属于高反应活性的轴向异构体。此外，2-TCO构型在体内含巯基环境中的稳定性优于4-TCO构型，这对体内预靶向实验至关重要。

四.相关试剂

DBCO-amine

TCO-amine

TCO-NHS ester

TCO-maleimide

TCO-azide

Tetrazine-PEG4-NHS ester

Tetrazine-amine

TCO-PEG4-NHS ester

TCO-sulfo-NHS ester

TCO-hydrazide

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BCN-amine

Tetrazine-maleimide

TCO-biotin

DBCO-NHS ester

TCO-carboxylic acid

BCN-azide

Tetrazine-azide

TCO-PEG3-NHS ester

TCO-acid

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