2170654-75-6，Mal-PEG6-amine，一端能够特异性靶向巯基

一.名称

英文名称：Mal-PEG6-amine；Mal-PEG6-NH2；Maleimide-PEG6-amine；Maleimide-PEG6-NH2

中文名称：马来酰亚胺-六聚乙二醇-氨基；马来酰亚胺-PEG6-氨基

CAS号：2170654-75-6

分子式：C20H33F3N2O10

分子量：518.48

结构式：

二.产品形式

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂，溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反复冻融，避光保存，储液应该立即使用，任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三.产品介绍

Mal-PEG6-amine（CAS: 2170654-75-6）为异双功能聚乙二醇衍生物。其分子由三部分组成：一端为马来酰亚胺基团（Maleimide），另一端为伯氨基（Primary Amine），中间由六个乙二醇重复单元（PEG6）连接。分子量为518.48（以TFA盐计），游离胺形式为404.46。

双端反应机制

该分子的功能核心在于两端基团在不同pH条件下具有高度选择性的反应能力。

马来酰亚胺端与巯基（-SH）在pH 6.5至7.5范围内发生迈克尔加成反应，生成稳定的硫醚键。在此pH区间内，马来酰亚胺对巯基的反应速率远高于对氨基的反应速率，选择性差异约三个数量级。因此，该基团可在近中性条件下实现对蛋白质半胱氨酸残基的定点偶联，而不与赖氨酸氨基发生显著副反应。需注意，马来酰亚胺在pH高于8.0时会发生水解开环，导致活性丧失，故反应体系应严格控制pH。

伯氨基端为通用亲核基团，可在活化条件下与羧基形成酰胺键（常用EDC/NHS活化体系），或直接与NHS酯、醛基、异氰酸酯等官能团反应。该端赋予分子广泛的偶联能力，可连接荧光染料、生物素、药物分子、纳米材料等多种功能实体。

PEG6链段由六个-CH₂CH₂O-单元构成，在整个分子中承担三项功能：提供亲水性以改善水溶性；作为柔性间隔臂，增大两端连接分子之间的空间距离，降低位阻效应；降低连接产物的免疫原性与非特异性吸附。相较于PEG5，PEG6链段多出约0.4 nm的伸展长度，这一差异在对空间距离敏感的应用中具有实际意义。

TFA盐形式的选择

常见Mal-PEG6-amine多以TFA盐形式供应，原因包括：游离伯胺在储存过程中易被氧化，TFA盐形式可有效保护氨基活性；TFA盐在水相和有机相中均具有良好的溶解性，适用范围更宽。使用时，在反应体系中加入适量碱（如三乙胺）即可中和TFA，释放游离胺参与反应。

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