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71865-37-7,MAL-SS-MAL,适用于蛋白质、核酸等多种底物的修饰

更新时间:2026-07-02点击次数:48

一.名称

英文名称:Dithiobis-maleimidoethane(DTME);MAL-SS-MAL;Maleimide-SS-Maleimide

中文名称:二硫基-双马来酰亚胺基乙烷

CAS 号:71865-37-7

分子式:C12H12N2O4S2

分子量:312.36

结构式:

文章配图-1

二.产品形式

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂,溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反复冻融,避光保存,储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三.产品介绍

MAL-SS-MAL 是一种双功能交联剂,其分子结构由两端的马来酰亚胺(Maleimide, MAL)基团和中间的二硫键(Disulfide, SS)连接子组成。该分子的设计目的在于同时实现巯基定向偶联和还原响应性断裂。

结构与化学性质

MAL-SS-MAL 的两端各含有一个马来酰亚胺环,该环可与巯基(-SH)在中性至弱碱性条件下发生迈克尔加成反应,生成稳定的硫醚键。这一反应具有较高的选择性,在 pH 6.5–7.5 范围内效率较高,且对氨基等其他官能团的副反应较低。

分子中心的二硫键是该结构的响应性单元。在细胞外环境中,二硫键保持稳定;而在细胞内,由于谷胱甘肽(GSH)浓度可达 2–10 mM,二硫键可在数分钟至数小时内被还原断裂,导致分子解离。

MAL-SS-MAL 的合成通常分两步进行。第一步,将过量的马来酰亚胺与二硫键前体(如胱胺或 3,3'-二硫代二丙酸)在有机溶剂中反应,引入一端的 MAL 基团。第二步,对另一端进行活化后与第二个马来酰亚胺单元偶联。纯化多采用柱色谱法,产物经 NMR 和质谱确认结构。

MAL-SS-MAL 的核心价值在于将巯基偶联的化学选择性与二硫键的生物响应性结合在单一分子中。这一设计使其在 ADC、水凝胶和纳米递送等领域具有明确的应用定位。后续工作的重点在于优化合成产率、提高水解稳定性,以及在体内模型中验证其药代动力学行为。

文章配图-1

四.相关试剂

MAL-PEG-MAL

MAL-NHS

MAL-NH2

MAL-COOH

MAL-PEG-NH2

MAL-PEG-COOH

MAL-biotin

MAL-Cy3

MAL-Cy5

MAL-PEG-Biotin

MAL-PEG-NHS

MAL-PEG-Silane

MAL-dPEG

MAL-S-S-MAL

MAL-Azide

MAL-DBCO

MAL-Tetrazine

MAL-Hydrazide

MAL-Alkyne

MAL-SS-COOH

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