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Bis-Mal-Lysine-PEG4-TFP ester,专为蛋白质交联及生物传感器开发设计

更新时间:2026-07-02点击次数:48

一.名称

英文名称:Bis-Mal-Lysine-PEG4-TFP ester

中文名称:双马来酰亚胺-赖氨酸-PEG4-琥珀酰亚胺酯

CAS 号:1426164-53-5

分子式:C37H45F4N5O13

分子量:843.77

结构式:

文章配图-1

二.产品形式

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂,溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反复冻融,避光保存,储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三.产品介绍

Bis-Mal-Lysine-PEG4-TFP ester,中文名称为双马来酰亚胺-赖氨酸-PEG4-琥珀酰亚胺酯,是一种集双巯基反应性、氨基反应性与高水溶性于一体的多功能交联剂。其分子以赖氨酸为骨架,α-氨基和ε-氨基分别被马来酰亚胺基团和TFP酯功能化,中间以四聚乙二醇(PEG4)作为亲水间隔臂连接。

该分子包含三个独立的功能单元,各自对应一种化学反应,彼此正交,互不干扰。

1. 双马来酰亚胺基团——巯基特异性偶联

分子两端各连接一个马来酰亚胺基团。在pH 6.5至7.5的近中性条件下,马来酰亚胺与游离巯基(-SH)发生迈克尔加成反应,生成稳定的硫醚键。该反应对半胱氨酸残基具有高度选择性,在此pH范围内与氨基的副反应可控。

两个马来酰亚胺的存在赋予该分子双价偶联能力——它可以同时与两个含巯基的分子(如两个靶蛋白配体片段)结合,这正是PROTAC构建中连接臂的核心需求。

2. TFP酯基团——氨基靶向偶联

分子的另一端为2,3,5,6-四氟苯基(TFP)酯。TFP酯在弱碱性条件下(最适pH 7.5–8.0)与游离氨基发生亲核取代反应,形成稳定的酰胺键。

相较于传统的NHS酯,TFP酯在水性介质中具有更高的水解稳定性,反应效率更高,重复性更好。这一特性使得该试剂在水相体系中的偶联更加可靠。

3. PEG4间隔臂——水溶性与空间柔性

四个乙二醇单元构成的PEG4链提供了优异的水溶性和生物相容性。在偶联体系中,PEG4充当空间间隔臂,有效降低位阻效应,减少非特异性吸附,尤其适用于抗体等大分子的修饰。

从赖氨酸α-碳到马来酰亚胺反应位点的距离为25个原子(18.773 Å),到ε-氨基连接的马来酰亚胺反应位点的距离为29个原子(26.105 Å)。这一精确的空间排布为多步偶联提供了可预测的几何构型。本篇图文信息由西安强化生物科技xw整理!本试剂仅限于科研实验用途!

文章配图-1

四.相关试剂

Bis-Mal-Lysine-PEG3-TFP ester

Bis-Mal-Lysine-PEG8-TFP ester

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Bis-Maleimido-Lysine-PEG4-NHS

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Bis-Maleimido-Lysine-DBCO-PEG4-TFP ester

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