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143339-58-6,11-Amino-1-undecanethiol,结合了巯基和氨基两种反应基团

更新时间:2026-06-12点击次数:90

一.名称

中文名称:巯基-十一胺盐酸盐,氨基末端SAM试剂,11-氨基-1-十一烷硫醇盐酸盐

英文名称:11-Amino-1-undecanethiol,11-NH2-1-undecanethiol

CAS号:143339-58-6

分子式:C11H26ClNS

分子量:239.849

结构式:

文章配图-1

二.产品形式

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂,溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反复冻融,避光保存,储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三.产品介绍

11-Amino-1-undecanethiol(11-氨基-1-十一烷硫醇,CAS号:3452-93-3)凭借其独特的分子结构——长链烷基硫醇锚定基团与末端氨基反应位点的结合,成为连接无机表面与生物分子的“桥梁分子",广泛应用于生物传感器、纳米材料修饰及表面科学研究中。

11-Amino-1-undecanethiol的分子式为C₁₁H₂₅NS,分子量约203.39。其结构由三部分精密协同构成:

疏水锚定单元:一端为十一烷基硫醇(-C₁₁H₂₂SH),通过硫醇基团(-SH)与金、银等贵金属表面形成稳定的Au-S或Ag-S共价键,自发组装成致密单分子层(SAM)。十一烷基链长度适中,既提供足够的锚定强度,又避免因链过长导致的分子聚集或溶解性下降。

柔性间隔臂:中间为直链烷基(-C₉H₁₈-),作为连接锚定端与反应端的柔性“桥梁"。该链段赋予分子一定的构象自由度,减少空间位阻,确保末端氨基可高效参与后续反应。

反应活性位点:另一端为伯氨基(-NH₂),化学性质活泼,可与羧基、活性酯(如NHS酯)、异氰酸酯等基团发生特异性酰胺化或加成反应,实现与蛋白质、多肽、荧光染料等生物分子的共价偶联。

核心性能:稳定锚定、灵活反应与抗污能力的平衡

1. 优异的自组装能力

11-Amino-1-undecanethiol的硫醇端可自发在金表面形成高度有序的单分子层,分子排列紧密且取向一致。实验表明,其修饰后的金表面粗糙度低(Ra < 0.5 nm),分子覆盖率超过95%,为后续功能化提供稳定基底。

2. 抗非特异性吸附的潜在优化

虽未引入聚乙二醇(PEG)等抗污链段,但通过调控表面氨基密度(如与羟基封端的硫醇混合使用),可间接减少蛋白质等分子的非特异性吸附。例如,在金表面修饰时,混合使用11-Amino-1-undecanethiol与1-十二烷硫醇,可将背景信号降低至纯氨基修饰表面的1/3。

3. 良好的溶解性与稳定性

该试剂易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂,水溶液中需调节pH至碱性(pH 8-10)以促进氨基质子化。固态粉末需在-20℃氮气环境中避光保存,溶液建议现配现用以防止硫醇氧化降解(半衰期约24小时)。

文章配图-1

四.相关试剂

10-Amino-1-decanethiol

12-Amino-1-dodecanethiol

9-Amino-1-nonanethiol

8-Amino-1-octanethiol

7-Amino-1-heptanethiol

13-Amino-1-tridecanethiol

14-Amino-1-tetradecanethiol

15-Amino-1-pentadecanethiol

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17-Amino-1-heptadecanethiol

18-Amino-1-octadecanethiol

19-Amino-1-nonadecanethiol

20-Amino-1-eicosanethiol

6-Amino-1-hexanethiol

5-Amino-1-pentanethiol

4-Amino-1-butanethiol

3-Amino-1-propanethiol

12-Amino-1-undecanethiol

本篇图文信息由西安强化生物科技xw整理!本试剂仅限于科研实验用途!

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