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叠氮聚乙二醇乙酸叔丁酯,N3-PEG-Tert,可在酸性条件下脱保护生成羧酸功能

更新时间:2026-06-03点击次数:51

一.名称

英文名称:N3-PEG-Tert,Azide-PEG-Tert

中文名称:叠氮聚乙二醇乙酸叔丁酯,叠氮-PEG-乙酸叔丁酯

分子量:1k, 2k, 3.4k, 5k, 10k, 20k

结构式:

文章配图-1

二.产品形式

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂,溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反复冻融,避光保存,储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三.产品介绍

N3-PEG-Tert(叠氮-聚乙二醇-叔丁酯)作为一种独特的双功能化聚乙二醇(PEG)衍生物,凭借其叠氮基团(-N₃)的高反应活性与叔丁酯基团(-Tert)的动态可调控性,成为连接生物分子、构建智能材料及实现精准诊疗的关键工具。

N3-PEG-Tert的分子结构由三部分精密协同构成,赋予其“动态响应"与“精准连接"的双重特性:

叠氮基团(-N₃)

位于PEG链一端,是点击化学(Click Chemistry)的核心参与者。叠氮基团可与炔基(如环辛炔DBCO)或环张力炔通过无铜环加成(SPAAC)或铜催化环加成(CuAAC)反应,生成稳定的1,2,3-三唑环。这一反应具有高选择性、高产率(>95%)且不干扰生物活性,成为生物分子标记、纳米材料功能化的“金标准"。

聚乙二醇(PEG)链

作为分子骨架,PEG链提供优异的水溶性、生物相容性和柔性。其可调节的分子量(0.4k–20k Da)允许平衡亲水性与空间位阻,减少非特异性吸附,延长体内循环时间。例如,在药物递送系统中,PEG化纳米颗粒的血液半衰期可延长至传统载体的5倍以上。

叔丁酯基团(-Tert)

位于PEG链另一端,是动态化学的核心模块。叔丁酯在酸性条件(pH <5)或特定酶(如酯酶)作用下可水解,释放出羧酸基团(-COOH)。这一特性使其成为pH响应型材料和可降解连接臂的理想选择,广泛应用于药物控释、组织工程及生物传感领域。

核心应用场景:生物分子修饰与动态标记

N3-PEG-Tert通过叠氮基团与叔丁酯基团的协同作用,实现了对生物分子的精准修饰与动态调控:

蛋白质工程:将叠氮化修饰的蛋白质(如抗体、酶)与炔基功能化的荧光染料或药物分子通过点击化学连接,构建靶向治疗或诊断探针。叔丁酯基团可进一步通过pH或酶响应释放药物,实现“按需激活"。例如,在抗体药物偶联物(ADC)中,PEG链接臂可降低药物在血液中的非特异性释放,同时在肿瘤酸性微环境中水解叔丁酯,释放化疗药物,显著提高治疗指数。

核酸动态标记:通过点击化学将荧光探针或化学修饰基团(如甲基、乙酰基)连接到DNA/RNA探针上,结合叔丁酯的pH响应性,实现基因表达的实时监测与动态调控。例如,在CRISPR-Cas9系统中,叠氮修饰的sgRNA可通过点击化学与炔基功能化的Cas9蛋白结合,同时叔丁酯基团在细胞内水解,触发基因编辑的时空精准控制。

文章配图-1

四.相关试剂

N3-PEG-Alkyne

N3-PEG-DBCO

N3-PEG-BCN

N3-PEG-TCO

N3-PEG-NHS

N3-PEG-COOH

N3-PEG-NH2

N3-PEG-SH

N3-PEG-MAL

N3-PEG-Biotin

N3-PEG-FITC

N3-PEG-Cy3

N3-PEG-Cy5

N3-PEG-Cy7

N3-PEG-Cholesterol

N3-PEG-FA

N3-PEG-RGD

N3-PEG-DSPE

N3-PEG-PLGA

N3-PEG-PCL

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