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N3-PEG-SCM,可以制备出具有优异性能的荧光探针

更新时间:2026-06-03点击次数:31

一.名称

英文名称:N3-PEG-SCM,Azide-PEG-SCM,N3-PEG-Succinimidyl Carboxymethyl Ester,Azide-PEG-Succinimidyl Carboxymethyl Ester

中文名称:叠氮-聚乙二醇-琥珀酰亚胺羧甲基酯,叠氮-PEG-琥珀酰亚胺乙酸酯

分子量:1k, 2k, 3.4k, 5k, 10k, 20k

结构式:

文章配图-1

二.产品形式

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂,溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反复冻融,避光保存,储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三.产品介绍

N3-PEG-SCM(叠氮-聚乙二醇-琥珀酰亚胺乙酸酯)作为一种独特的双功能化聚乙二醇衍生物,凭借其叠氮基团的高反应活性与琥珀酰亚胺乙酸酯基团的广泛适用性,成为生物分子修饰、功能材料构建及生物成像领域的核心工具,正推动着精准医疗与智能材料的发展。

N3-PEG-SCM的分子结构由三部分精密协同构成:

叠氮基团(-N₃):位于PEG链一端,是点击化学的核心参与者。在生理条件下,叠氮基团可与炔基或环张力炔(如DBCO)通过无铜环加成(SPAAC)或铜催化环加成(CuAAC)反应,生成稳定的1,2,3-三唑环。这一反应具有高选择性、高产率(接近100%)且不干扰生物活性,成为生物分子标记、纳米材料功能化的“金标准"。

聚乙二醇(PEG)链:作为分子骨架,PEG链提供优异的水溶性、生物相容性和柔性。其可调节的分子量(0.4k–20k Da)允许平衡亲水性与空间位阻,减少非特异性吸附,延长体内循环时间。例如,在药物递送系统中,PEG化纳米颗粒的血液半衰期可延长至传统载体的5倍以上。

琥珀酰亚胺乙酸酯基团(SCM):位于PEG链另一端,是NHS酯的稳定形式。在pH 7–8.5范围内,SCM可与伯胺(如蛋白质/抗体/多肽的赖氨酸侧链)高效反应,形成稳定的酰胺键。这一特性使其成为连接生物分子与功能材料的“桥梁"。

核心应用场景:生物分子修饰与标记

N3-PEG-SCM通过叠氮基团与SCM基团的协同作用,实现了对生物分子的精准修饰:

蛋白质工程:将叠氮化修饰的蛋白质(如抗体、酶)与炔基功能化的荧光染料、药物分子或生物素通过点击化学连接,构建靶向治疗或诊断探针。例如,在抗体药物偶联物(ADC)中,PEG链接臂可降低药物在血液中的非特异性释放,同时确保药物在肿瘤部位的精准释放,显著提高治疗指数。

核酸标记与调控:通过点击化学将荧光探针或化学修饰基团(如甲基、乙酰基)连接到DNA/RNA探针上,实现基因表达的实时监测或表观遗传调控。例如,在CRISPR-Cas9基因编辑系统中,叠氮修饰的sgRNA可通过点击化学与炔基功能化的Cas9蛋白结合,提高编辑效率并降低脱靶效应。

文章配图-1

四.相关试剂

N3-PEG-NHS Ester

N3-PEG-COOH

N3-PEG-Amine (NH2)

N3-PEG-Thiol (SH)

N3-PEG-Maleimide (MAL)

N3-PEG-Biotinyl

N3-PEG-Fluorescein (FITC)

N3-PEG-Cy3 Dye

N3-PEG-Cy5 Dye

N3-PEG-Cy7 Dye

N3-PEG-Alkyne

N3-PEG-DBCO (Dibenzocyclooctyne)

N3-PEG-TCO (Trans-Cyclooctene)

N3-PEG-BCN (Bicyclononyne)

N3-PEG-Cholesteryl

N3-PEG-Folic Acid (FA)

N3-PEG-RGD Peptide

N3-PEG-DSPE

N3-PEG-PLGA

N3-PEG-Azide

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