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SA-PEG-NHBoc,PEG链段赋予分子良好的水溶性和生物相容性

更新时间:2026-05-29点击次数:36

一.名称

英文名称:SA-PEG-NHBoc,Succinic Acid-PEG-NHBoc,NHBoc-PEG-SA,NHBoc-PEG-Succinic Acid

中文名称:丁二酸酯聚乙二醇氨基叔丁氧羰基,丁二酸酯PEG氨基叔丁氧羰基

分子量:1k,2k,3.4k,5k,10k,20k(可按需定制)

结构式:

文章配图-1

二.产品形式

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂,溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反复冻融,避光保存,储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三.产品介绍

在生物化学与材料科学的交叉领域,SA-PEG-NHBoc(丁二酸酯聚乙二醇氨基叔丁氧羰基)凭借其独特的分子结构和优异的性能,成为连接生物分子、构建功能材料的核心工具。

SA-PEG-NHBoc的分子结构由三个关键模块组成:

琥珀酸(SA)模块:作为羧基供体,琥珀酸通过酯键与聚乙二醇(PEG)连接,形成羧基端基的活性位点。该羧基可与胺基、羟基等基团发生缩合反应,实现分子间的共价连接。

聚乙二醇(PEG)模块:PEG链段赋予分子良好的水溶性和生物相容性,同时通过空间位阻效应减少非特异性吸附。其分子量可定制(1k-20k Da),满足不同应用场景对柔韧性与刚性的需求。

N-叔丁氧羰基(NHBoc)模块:作为氨基保护基,NHBoc在温和酸性条件下可定量脱除,暴露游离氨基,实现反应时序的精准控制。这一特性使其成为多肽合成、蛋白质修饰中的关键保护基团。

SA-PEG-NHBoc的合成采用模块化策略:

酯化反应:以琥珀酸酐与不同分子量的聚乙二醇为原料,在有机溶剂(如二氯甲烷)中,通过催化剂(如DMAP)催化发生酯化反应,生成琥珀酸聚乙二醇酯(SA-PEG)。该步骤通过控制反应温度与时间,可实现取代率>95%。

保护基引入:将SA-PEG与Boc-酐在碱性条件(如三乙胺)下反应,使末端氨基被NHBoc保护,最终得到SA-PEG-NHBoc。产物经纯化后,纯度可达99%,分散系数(PDI)<1.05,满足生物实验对单分散性的要求。

SA-PEG-NHBoc的核心优势体现在以下方面:

生物相容性:PEG链段的存在使其在生理环境中表现出低免疫原性与低毒性,广泛应用于药物递送、组织工程等领域。例如,PEG化蛋白质可显著延长体内半衰期,减少免疫清除。

反应活性:羧基端基可与胺基、羟基等基团发生高效缩合反应,而NHBoc保护基则可通过酸解(如TFA处理)定量脱除,暴露游离氨基,实现多步反应的时序控制。这一特性使其成为构建复杂分子结构的关键工具。

溶解性:SA-PEG-NHBoc可溶于水及多数有机溶剂(如DMSO、DMF),便于在液相体系中操作,同时可通过冻干技术制备固体粉末,便于长期储存与运输。

文章配图-1

四.相关试剂

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