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产品简介
中文名称:叠氮-二聚乙二醇-酰胺-C15-酸;叠氮-PEG2-酰胺-十五烷酸英文名称:N3-PEG2-NHCO-C15-Acid;Azide-PEG2-amide-C14-COOH(文献别名)CAS号:3049664-45-8分子式:C₂₂H₄₂N₄O₅分子量:442.59
N3-PEG2-NHCO-C15-Acid(叠氮-二聚乙二醇-酰胺-C15-酸),CAS号3049664-45-8,是一种两亲性异双功能脂质-PEG交联剂。分子一端为叠氮(N₃)点击基团,中间是短链PEG2亲水间隔臂,另一端为C15长链脂肪酸疏水端,兼具点击化学正交反应、PEG亲水增溶、长链脂质膜嵌入三大特性,是脂质体/纳米粒功能化、细胞膜标记、寡核苷酸递送、生物正交偶联的核心试剂。
一、基础理化参数
中文名称:叠氮-二聚乙二醇-酰胺-C15-酸;叠氮-PEG2-酰胺-十五烷酸
英文名称:N3-PEG2-NHCO-C15-Acid;Azide-PEG2-amide-C14-COOH(文献别名)
CAS号:3049664-45-8
分子式:C₂₂H₄₂N₄O₅
分子量:442.59
外观:白色固体粉末
纯度:≥98%(HPLC/NMR),无游离叠氮或脂肪酸残留
溶解性:易溶于DMSO、DMF、氯仿、二氯甲烷;水溶性中等(PEG2贡献);强疏水端可嵌入脂质双分子层
结构特征:线性异双功能结构,N₃-PEG2-NHCO-(CH₂)₁₄-COOH(C15脂肪酸链)
储存条件:-20℃密封干燥避光,固体稳定12个月;避免与炔/DBCO试剂混放,溶液现配现用
核心定位:脂质体靶向连接臂、细胞膜点击标记探针、寡核苷酸递送载体、生物正交脂质化试剂、纳米材料两亲改性剂
二、分子结构与功能协同机制
N3-PEG2-NHCO-C15-Acid;Azide-PEG2-amide-C14-COOH
1. 模块化三单元结构(各司其职、两亲平衡)
叠氮端(N₃,反应端):高活性SPAAC无铜点击基团,可与DBCO/BCN/炔基发生生物正交反应,常温中性条件下高效偶联,形成稳定三氮唑键;无细胞毒性、不干扰生物分子活性。
中间PEG2链(亲水间隔臂):短链亲水柔性骨架,提升水溶性、降低空间位阻、减少非特异吸附;2个EO单元平衡亲疏水性,避免长PEG过度亲水导致脂质嵌入能力下降。
C15长链脂肪酸端(疏水端):十五烷酸疏水链,强疏水性,可嵌入脂质体/细胞膜双分子层,实现分子锚定;末端**羧基(-COOH)**可与氨基(-NH₂)发生酰胺化反应,进一步偶联蛋白/抗体/小分子。
2. 双功能协同作用(膜嵌入+点击偶联+羧基衍生)
脂质膜锚定:C15疏水链通过疏水作用嵌入脂质体、外泌体或细胞膜,稳定锚定分子,PEG2链暴露于膜表面,提供亲水界面。
生物正交点击:表面叠氮基团与DBCO/炔基修饰的靶向配体(如抗体、多肽、叶酸)高效偶联,一步实现脂质体/细胞膜靶向功能化。
羧基二次衍生:末端羧基可通过EDC/NHS活化,与氨基修饰的药物、荧光探针、核酸共价连接,构建“脂质锚定+靶向+载药"多功能复合物。

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