TCO-(4-硝基苯基)碳酸酯，兼具高反应活性与温和偶联条件的双功能试剂介绍

一.名称

英文名称：TCO-PNB ester

中文名称：TCO-(4-硝基苯基)碳酸酯

CAS：2389122-16-9

分子式：C15H17NO5

分子量：291.3

结构式：

二.产品形式

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂，溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反复冻融，避光保存，储液应该立即使用，任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三.产品介绍

在生物正交化学的工具箱中，TCO-PNB ester（CAS号1438415-89-4，CAS号1580501-97-8）是一种兼具高反应活性与温和偶联条件的双功能试剂。分子式C₁₅H₁₇NO₅，分子量291.3，纯度通常≥95%。它的核心价值在于：一端用PNB酯实现对生物分子的高效修饰，另一端用TCO保留正交点击化学的全部能力。

化学结构与功能解析

TCO-PNB ester由两个功能模块通过酯键连接而成。

TCO端（反式环辛烯） 是逆电子需求Diels-Alder反应（IEDDA）中的亲双烯体。它与四嗪（Tetrazine）的反应速率常数可达10⁴–10⁶ M⁻¹s⁻¹，是已知最快的生物正交反应对之一。该反应无需金属催化剂，可在生理条件下完成，不受水、氧或常见官能团干扰。

PNB酯端（对硝基苯酯） 是一种高活性的碳酸酯离去基团。它对伯氨基（-NH₂）具有高度选择性，在pH 7–9条件下可快速发生酰化反应，形成稳定的氨基甲酸酯键，副产物为对硝基苯酚，可通过透析或色谱法去除。

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