AF 647-(4E)-TCO，远红发射波段减少了细胞自发荧光的干扰

一.名称

英文名：AF 647-(4E)-TCO，Alexa Fluor 647-(4E)-TCO

中文名：AF 647-(4E)-反式环辛烯，Alexa Fluor 647-(4E)-反式环辛烯

分子式：C50H67N4O15S43-

分子量：1092.34

结构式：

二.产品形式

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂，溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反复冻融，避光保存，储液应该立即使用，任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三.产品介绍

AF 647-(4E)-TCO 是一种荧光染料与生物正交反应基团的偶联物。其由两个功能单元构成：AF 647 荧光团和 (4E)-反式环辛烯（TCO）基团。AF 647 属于 Alexa Fluor 系列远红荧光染料，最大吸收波长约为 650 nm，最大发射波长约为 665 nm。(4E)-TCO 是一种张力环烯烃，在逆电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应中作为双烯体，与四嗪类化合物发生快速环加成反应。

(4E)-TCO 基团与 1,2,4,5-四嗪之间的 IEDDA 反应是目前已知速率最快的生物正交反应之一，二级反应速率常数可达 103 至 106 M⁻¹s⁻¹，具体数值取决于 TCO 的构型与四嗪的取代基。反应产物为二氢吡嗪，随后释放一分子氮气，反应不可逆。

AF 647 本身为花青类染料，具有较高的消光系数（约 250,000 M⁻¹cm⁻¹）和荧光量子产率。将 TCO 基团连接至 AF 647 后，染料的光谱性质基本保持不变。TCO 基团通过特定连接臂与 AF 647 的活性基团（通常为 NHS 酯修饰后的氨基）共价结合。连接臂的长度和化学性质会影响整体分子的水溶性和反应活性。

AF 647-(4E)-TCO 是将远红荧光成像能力与高效生物正交反应能力结合的工具分子。其核心价值在于利用 IEDDA 反应的快速性和选择性，在复杂生物体系中实现荧光探针的精确引入。该化合物在基础研究和临床前应用中已有明确的使用场景。

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