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一种小分子荧光染料,10205-62-6,BTA-2,该探针具有高度疏水性

更新时间:2026-06-15点击次数:43

一.名称

英文名:BTA-2;

2-(4'-(Dimethylamino)phenyl)-6-methylbenzothiazole;

2-(4'-(DIMETHYLAMINO)PHENYL)-6-METHYL-BENZOTHIAZOLE

CAS:10205-62-6

分子式:C16H16N2S

分子量:268.38

结构式:

文章配图-1

二.产品形式

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂,溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反复冻融,避光保存,储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三.产品介绍

传统检测方法(如刚果红染色)存在灵敏度低、特异性差等问题,而荧光探针技术通过靶向结合淀粉样蛋白纤维并发出特异性荧光信号,为疾病诊断和机制研究提供了高效工具。其中,BTA-作为一种高亲和力、高特异性的荧光探针,因其独特的光谱特性和生物相容性,成为淀粉样蛋白检测领域的明星分子。

BTA-2的分子基础与作用机制

1.1 分子结构与修饰

BTA-2的分子式为C₁₆H₁₆N₂S,分子量268.38,其核心结构基于经典淀粉样蛋白染料硫黄素T(ThT)进行优化。通过引入二甲胺基苯基和甲基取代基,BTA-2在保留与交叉β-折叠结构结合能力的同时,显著提升了结合亲和力和荧光量子产率。其分子设计遵循以下原则:

疏水相互作用:苯并噻唑核心与淀粉样蛋白纤维的疏水通道结合;

π-π堆积:芳香环与纤维中氨基酸残基的苯环形成平行堆积;

立体构象限制:结合后分子旋转受阻,减少非辐射跃迁,增强荧光发射。

1.2 荧光增强机制

游离状态的BTA-2分子在溶液中自由旋转,激发能通过非辐射方式耗散,荧光微弱。当与淀粉样蛋白纤维结合后,分子构象被固定,非辐射跃迁途径被抑制,荧光量子产率显著增加,发射波长集中在420-430 nm(蓝色荧光)。这种“开关式"荧光增强机制使其在复杂生物样本中仍能保持高信噪比。

1.3 特异性识别

BTA-2对淀粉样蛋白纤维表现出高度选择性,其结合亲和力(Ki值)低至143 nM,较传统硫黄素T高6倍。实验表明,BTA-2与天然可溶性蛋白(如血清白蛋白)或未折叠蛋白的结合极弱,可有效区分淀粉样沉积物与正常组织,减少假阳性干扰。

BTA-2的核心优势与应用场景

2.1 高灵敏度与特异性

淀粉样蛋白聚集动力学监测:利用荧光分光光度计实时监测Aβ、胰岛素或α-突触核蛋白从单体到纤维的聚集过程,揭示疾病相关蛋白的错误折叠机制。

药物筛选平台:通过荧光强度变化筛选能够抑制淀粉样蛋白聚集或破坏已形成纤维的小分子化合物,为阿尔茨海默病等疾病的靶向治疗提供工具。

2.2 活细胞与组织成像

细胞内淀粉样蛋白标记:BTA-2可穿透细胞膜,标记细胞内过表达或外源摄入的淀粉样蛋白聚集体,用于研究蛋白错误折叠的细胞内途径。

组织切片染色:适用于冷冻切片和石蜡切片的染色,并可与其他免疫荧光染色联用,实现淀粉样蛋白与疾病相关标志物的共定位分析。例如,在阿尔茨海默病模型小鼠脑组织中,BTA-2可清晰标记Aβ斑块和神经纤维缠结。

文章配图-1

四.相关试剂

Thioflavin T

Congo Red

PIB (Pittsburgh Compound-B)

Florbetapir

Florbetaben

Flutemetamol

Methoxy-X04

Curcumin

Nile Red

AN-1792

Aβ42-specific antibody 6E10

Aβ40-specific antibody 4G8

Thioflavin S

X-34

BSB (Benzothiazole Sulfone)

FSB (Fluorescent Styryl Benzene)

AOI987

PMX205

CRANAD-2

BF-168

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