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33065-54-2,8-Hydroxy-1-octanethiol,兼具巯基与羟基两个反应位点

更新时间:2026-06-15点击次数:30

一.名称

中文名称:8-巯基-1-辛醇

英文名称:8-Hydroxy-1-octanethiol

CAS号:33065-54-2

分子式:C8H18OS

分子量:162.29

结构式:

文章配图-1

二.产品形式

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂,溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反复冻融,避光保存,储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三.产品介绍

8-Hydroxy-1-octanethiol(CAS号33065-54-2,中文名8-巯基-1-辛醇)是一种兼具巯基(-SH)与羟基(-OH)的双官能团小分子化合物。其独特的分子结构使其在材料科学、生物传感、有机合成及表面工程等领域展现出广泛的应用潜力。

分子结构与物理参数

8-Hydroxy-1-octanethiol的分子式为C₈H₁₈OS,分子量162.29 g/mol,常温下呈无色至淡黄色液体,密度0.930 g/mL(25℃),沸点预测值为249.6±23.0℃。其结构由三部分组成:

巯基端:位于分子一端,可与金、银等贵金属表面形成稳定的Au-S共价键,是构建自组装单分子层(SAMs)的关键位点。

羟基端:位于分子另一端,呈亲水、电中性特性,可通过酯化、醚化等反应进一步衍生化,接枝羧基、氨基等功能基团。

C8烷基链:连接巯基与羟基的8个碳原子链段,提供适度的空间位阻与范德华力,平衡SAM的致密性与功能基团的可及性。

核心应用场景:自组装单分子层(SAMs)构建

8-Hydroxy-1-octanethiol的巯基可自发吸附于金表面,形成高度有序的单分子膜。其羟基端朝向溶液,赋予表面亲水性,同时作为后续化学修饰的“反应手柄"。例如:

生物传感器开发:在石英晶体微天平(QCM)或表面等离子共振(SPR)金芯片表面修饰该化合物,可降低非特异性蛋白吸附,提升检测灵敏度。

纳米金功能化:修饰金纳米颗粒(AuNPs)表面,防止颗粒聚集,并通过羟基连接药物分子或靶向配体,构建智能药物递送系统。

混合SAM调控表面官能团密度:

作为“惰性稀释剂",8-Hydroxy-1-octanethiol可与活性硫醇(如生物素-硫醇、DNA探针-硫醇)共组装,精确调控金表面活性基团的分布密度。例如,在电化学传感器中,通过调整混合比例,可优化信号分子与电极表面的结合效率,降低背景噪声。

文章配图-1

四.相关试剂

6-Hydroxy-1-hexanethiol

7-Hydroxy-1-heptanethiol

5-Hydroxy-1-pentanethiol

9-Hydroxy-1-nonanethiol

10-Hydroxy-1-decanethiol

4-Hydroxy-1-butanethiol

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19-Hydroxy-1-nonadecanethiol

20-Hydroxy-1-eicosanethiol

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本篇图文信息由西安强化生物科技xw整理!本试剂仅限于科研实验用途!

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