1631985-09-5，Alkyne Cholesterol，炔基修饰未改变胆固醇的甾醇核心结构

一.名称

英文名称：Alkyne Cholesterol，Alkyne CLS，Alk Cholesterol，ALK CLS

中文名称：炔基-胆固醇，炔基胆固醇，炔烃脂质

CAS 号：1631985-09-5

分子式：C28H40O

分子量：368.61

外观性状：White crystalline

结构式：

二.产品形式

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂，溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反复冻融，避光保存，储液应该立即使用，任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三.产品介绍

胆固醇作为细胞膜的核心成分和信号转导的关键分子，其代谢动态的精准解析对理解脂质代谢疾病、肿瘤发生及神经退行性病变具有重要意义。然而，传统胆固醇示踪技术受限于背景干扰、检测灵敏度及动态追踪能力。Alkyne Cholesterol（炔基胆固醇）的出现，通过生物正交化学与代谢组学的深度融合，为胆固醇代谢研究提供了革命性工具，正在重塑这一领域的研究范式。

分子设计：功能化修饰的精妙平衡

Alkyne Cholesterol是在胆固醇的烷基侧链末端引入炔基（-C≡CH）功能团的化学修饰衍生物。其设计策略实现了三重技术突破：

代谢兼容性：炔基修饰未显著改变胆固醇的甾醇核心结构（键角偏差<2°）和C3位羟基，确保其可被胆固醇氧化酶、羟化酶及酰基转移酶等天然酶系高效识别。实验数据显示，在酵母、大鼠及人类细胞中，Alkyne Cholesterol的代谢转化效率达到天然胆固醇的80%以上，可生成预期的胆固醇酯、氧化甾醇及神经酰胺等代谢物。

化学反应活性：末端炔基可在铜（Cu）催化下与叠氮化合物发生环加成反应（CuAAC），形成稳定的1,2,3-三唑键。该反应具有反应速率（k≈10³ M⁻¹s⁻¹）和区域选择性，可在复杂生物环境中实现特异性标记。

光谱兼容性：炔基的紫外吸收峰（λmax=210 nm）与生物样本背景干扰最小，结合荧光叠氮化物（如Cy3-azide、Cy5-azide）可实现高信噪比成像。

技术突破：多模态检测平台的构建

1. 超分辨代谢成像

通过结合受激发射损耗显微术（STED），Alkyne Cholesterol实现了胆固醇在细胞膜微区（分辨率达50 nm）的动态分布追踪。在肝癌细胞模型中，发现胆固醇在高尔基体和线粒体膜上的积累与肿瘤侵袭能力正相关（r=0.76, p<0.01）。此外，该技术揭示了胆固醇在免疫突触形成中的脉冲式积累（峰值浓度达15 μM，持续时间约2分钟），为T细胞活化机制研究提供了新视角。

2. 单细胞代谢组学

流式细胞术联合点击化学技术，可定量分析单个细胞内Alkyne Cholesterol衍生代谢物的含量。在乳腺癌异质模型中，鉴定出CD44+/CD24-肿瘤干细胞亚群具有显著增强的胆固醇合成能力（胆固醇酯合成速率较普通癌细胞高3.1倍），为靶向治疗提供了新靶点。

四.相关试剂

Alkyne Stigmasterol

Alkyne Sitosterol

Alkyne Campesterol

Alkyne Ergosterol

Alkyne Brassicasterol

Alkyne Fucosterol

Alkyne Lanosterol

Alkyne Lophenol

Alkyne Zymosterol

Alkyne Desmosterol

Alkyne 7-Dehydrocholesterol

Alkyne 24-Methylenecholesterol

Alkyne Cholestanol

Alkyne Coprostanol

Alkyne Epicoprostanol

Alkyne Cholestanol acetate

Alkyne Cholesteryl chloride

Alkyne Cholesteryl formate

Alkyne Cholesteryl bromide

Alkyne Cholesteryl propionate

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