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DBCO-TFP ester,可与叠氮化荧光染料通过SPAAC反应偶联

更新时间:2026-05-21点击次数:51

一.名称

英文名称:DBCO-TFP ester,Dibenzocyclooctyne-TFP ester

中文名称:二苯并环辛炔-四氟苯酯

分子式:C26H17F4NO3

分子量:467.41

结构式:

文章配图-1

二.产品形式

1.固体/粉末

2.溶于大部分有机溶剂,溶于水

3.端基取代率95%+

4.避免反复冻融,避光保存,储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。

三.产品介绍

作为一款兼具生物正交性与高效胺化反应特性的功能化试剂,DBCO-TFP ester(二苯并环辛炔-四氟苯酯)凭借其独特的化学结构与反应性能,已成为活细胞成像、抗体药物偶联物(ADC)构建及纳米材料修饰等领域的“明星分子"。

DBCO-TFP ester的分子设计融合了三大核心功能单元:

DBCO基团:作为应变促进的环辛炔衍生物,DBCO可通过无铜催化的SPAAC反应(应变促进叠氮-炔环加成)与叠氮基团(-N₃)高效结合,形成稳定的三唑键。这一反应无需金属催化剂,避免了铜离子对生物分子的毒性影响,尤其适用于活细胞标记。

TFP酯基团:2,3,5,6-四氟苯基酯(TFP Ester)是一种高稳定性的活性酯,在弱碱性条件下(pH 7-8.5)可与含伯氨基(-NH₂)的分子(如蛋白质、抗体、多肽)发生亲核取代反应,生成稳定的酰胺键。相比传统NHS酯,TFP酯的水解稳定性显著提升,反应效率更高,且在生理缓冲液中表现优异。

分子骨架优化:通过精确控制DBCO与TFP酯的空间排列,试剂在保持高反应活性的同时,减少了立体位阻,确保了标记的精准性。

DBCO-TFP ester的SPAAC反应具有高度的化学选择性,仅与叠氮基团反应,不干扰天然生物分子中的其他官能团(如羟基、羧基)。这一特性使其成为活细胞成像、蛋白质功能化及表面修饰的理想工具。例如,在活细胞内靶蛋白成像中,研究人员可先将DBCO-TFP ester修饰的靶向肽递送至细胞内,随后通过SPAAC反应与胞内叠氮修饰的靶蛋白结合,实现原位荧光标记,信噪比显著优于传统方法。

文章配图-1

四.相关试剂

NHS-TFP ester

BOP-TFP ester

HOBt-TFP ester

TBTU-TFP ester

HATU-TFP ester

PyBOP-TFP ester

DCC-TFP ester

EDC-TFP ester

DIC-TFP ester

TSTU-TFP ester

COMU-TFP ester

AOP-TFP ester

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T3P-TFP ester

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TPTU-TFP ester

TCTU-TFP ester

BOP-Cl-TFP ester

PyAOP-TFP ester

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