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更新时间:2026-05-18
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一.名称
英文名称:TCO-PNB Ester,trans-cyclooctene-PNB Ester
中文名称:反式环辛烯-对硝基苯
CAS号:1438415-89-4
分子式:C15H17NO5
分子量:291.3
结构式:

二.产品形式
1.固体/粉末
2.溶于大部分有机溶剂,溶于水
3.端基取代率95%+
4.避免反复冻融,避光保存,储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。
三.产品介绍
在生物学研究与材料科学领域,TCO-PNB Ester(反式环辛烯-对硝基苯酯)凭借其独特的分子设计与双重反应活性,已成为连接化学合成与生物应用的“桥梁分子"。这种化合物通过融合反式环辛烯(TCO)的快速点击反应特性与对硝基苯酯(PNB)的光控释放能力,为靶向递送、动态分子标记及智能材料开发提供了创新工具。
TCO-PNB Ester的分子结构由两部分关键功能单元构成:
反式环辛烯(TCO):
作为生物正交化学的核心基团,TCO是一种含八个碳原子的应变环烯烃,其独特的环张力使其能与四嗪(Tetrazine)发生逆电子需求Diels-Alder(IEDDA)反应。该反应速率极快(二级速率常数达10³–10⁴ M⁻¹s⁻¹),且无需催化剂或高温条件,可在活细胞或复杂生物体系中实现高效、特异性标记。例如,通过TCO修饰抗体,可快速与四嗪标记的荧光探针结合,实现肿瘤细胞的实时成像。
对硝基苯酯(PNB):
PNB基团赋予分子光控释放能力。其酯键在特定波长(如365 nm紫外光)照射下发生断裂,释放羧酸或功能分子,实现“点击-释放"一体化调控。此外,PNB酯可与生物分子中的氨基(-NH₂)或羟基(-OH)发生特异性反应,形成稳定的酰胺键或酯键,为蛋白质、多肽的修饰提供灵活手段。
随着生物正交化学与可控释放技术的成熟,TCO-PNB Ester的应用边界将持续拓展:高通量生物标记:结合微流控技术与自动化平台,实现单细胞水平的多色标记与动态追踪。合成生物学:构建人工代谢通路或蛋白质相互作用网络,通过光控释放调控基因表达或酶活性。

四.相关试剂
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TCO-PEG3-Maleimide
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